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Les lysergamides les plus simples sont l’ergine (amide de l’acide lysergique ; LSA) et l’isoergine (amide de l’acide iso-lysergique ; iso-LSA). En termes de pharmacologie, les lysergamides comprennent de nombreux agonistes des récepteurs de la sérotonine et de la dopamine, notamment le LSD, mais aussi un certain nombre de médicaments pharmaceutiques tels que l’ergométrine, la méthylérgométrine, le méthysergide et la cabergoline. Divers analogues du LSD, tels que les psychédéliques ALD-52, ETH-LAD, LSZ et 1P-LSD, ont également été développés. Les ergopeptines telles que l’ergotamine, la dihydroergotamine et la bromocriptine sont également des lysergamides, mais avec l’ajout d’un petit fragment peptidique au niveau de l’amide.
Est-ce que vous connaissez l’histoire de l’ergot de seigle ?
L’ergot du seigle (Claviceps purpurea Tul.) est un champignon vénéneux du groupe des ascomycètes, parasite du seigle (et d’autres céréales). Il contient des alcaloïdes responsables de l’ergotisme, en particulier l’acide lysergique dont est dérivé le LSD.
Pendant l’été 1951, une série d’intoxications alimentaires frappe la France, dont la plus sérieuse à partir du 17 août à Pont-Saint-Esprit, où elle fait sept morts, 50 internés dans des hôpitaux psychiatriques et 250 personnes affligées de symptômes plus ou moins graves ou durables. Le corps médical pense alors que le pain maudit aurait pu contenir de l’ergot de seigle, mais sans en avoir la preuve. Le pain acheté dans la boulangerie Briand provoque vomissements, maux de têtes, douleurs gastriques, musculaires, et accès de folie (convulsions démoniaques, hallucinations et tentatives de suicide), troubles pouvant évoquer l’ergotisme.
L’ergot est le nom commun d’une maladie des inflorescences des graminées causée par des champignons du genre Claviceps. Le terme « ergot » désigne également la structure fongique sombre produite à l’intérieur de la fleur et connue sous le nom de sclérote. Le genre Claviceps comprend un groupe unique d’espèces qui infectent uniquement les ovaires des graminées et provoquent la formation de sclérotes. Comme les espèces de Claviceps ne peuvent pas pénétrer à travers les glumes fermées, les cultures à pollinisation croisée sont les plus menacées. Il existe environ 40 espèces de Claviceps. L’espèce la plus préoccupante est Claviceps purpurea (Fries ex Fries) Tulasne. Elle est répandue dans la plupart des régions tempérées du monde. Claviceps purpurea a un très large éventail d’hôtes, avec environ 400 espèces de graminées, dont les céréales et toutes les graminées fourragères des régions tempérées. Sur le plan économique, l’infection du seigle (Secale cereale L.), qui est une culture importante en Allemagne, en Scandinavie, en Pologne, en Russie, en Biélorussie et en Ukraine, est la plus préoccupante.
Albert Hoffman a travaillé sur les dérivés de l’ergot de seigle, et a synthétisé le LSD-25 sans savoir tout de suite qu’il avait découvert une substance qui allait être consommée par des millions de gens dans le monde dans un but récréatif, spirituel ou encore thérapeutique. Jusqu’au Bicycle Day.
Depuis, de nombreux analogues ont été synthétisés, notamment pour contourner les législations nationales et internationales interdisant le LSD. De nombreuses recherches ont été publiées sur ces analogues, notamment la série de publications « Return of the Lysergamides ».
Miedaner, T., & Geiger, H. H. (2015). Biology, genetics, and management of ergot (Claviceps spp.) in rye, sorghum, and pearl millet. Toxins, 7(3), 659-678.
Le retour des lysergamides :
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Stratford, A., Elliott, S. P., Hoang, K., … & Halberstadt, A. L. (2016). Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1‐propionyl‐d‐lysergic acid diethylamide (1P‐LSD). Drug testing and analysis, 8(9), 891-902.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Twamley, B., Westphal, F., Elliott, S. P., Wallach, J., … & Halberstadt, A. L. (2018). Return of the lysergamides. Part IV: analytical and pharmacological characterization of lysergic acid morpholide (LSM‐775). Drug testing and analysis, 10(2), 310-322.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Stratford, A., Odland, A. U., Klein, A. K., … & Halberstadt, A. L. (2020). Return of the lysergamides. Part VI: analytical and behavioural characterization of 1‐cyclopropanoyl‐d‐lysergic acid diethylamide (1CP‐LSD). Drug testing and analysis, 12(6), 812-826.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Stratford, A., Elliott, S. P., Dowling, G., … & Halberstadt, A. L. (2019). Return of the lysergamides. Part V: Analytical and behavioural characterization of 1‐butanoyl‐d‐lysergic acid diethylamide (1B‐LSD). Drug testing and analysis, 11(8), 1122-1133.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Elliott, S. P., Wallach, J., Colestock, T., … & Halberstadt, A. L. (2017). Return of the lysergamides. Part II: analytical and behavioural characterization of N6‐allyl‐6‐norlysergic acid diethylamide (AL‐LAD) and (2’S, 4’S)‐lysergic acid 2, 4‐dimethylazetidide (LSZ). Drug Testing and Analysis, 9(1), 38-50.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Pulver, B., Morton, K., Stratford, A., … & Halberstadt, A. L. (2022). Return of the lysergamides. Part VII: Analytical and behavioural characterization of 1‐valeroyl‐D‐lysergic acid diethylamide (1V‐LSD). Drug testing and analysis, 14(4), 733-740.
Brandt, S. D., Kavanagh, P. V., Westphal, F., Elliott, S. P., Wallach, J., Stratford, A., … & Halberstadt, A. L. (2017). Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N6‐ethyl‐6‐norlysergic acid diethylamide (ETH‐LAD) and 1‐propionyl ETH‐LAD (1P–ETH‐LAD). Drug testing and analysis, 9(10), 1641-1649.
