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Les phénéthylamines sont une classe vaste et diversifiée de composés qui comprennent des neurotransmetteurs, des hormones, des stimulants, des hallucinogènes, des entactogènes, des anorexigènes, des bronchodilatateurs et des antidépresseurs. Les formes naturelles sont généralement produites à partir de l’acide aminé phénylalanine par décarboxylation catalysée par des enzymes, tandis que les formes synthétiques sont des alcaloïdes dérivés du 1-amino-2-phényléthane (ou 2-phényléthylamine ou b-phényléthylamine). La nature du groupe substitué et son emplacement ont une incidence sur l’activité globale du composé résultant.
Un grand nombre de phénéthylamines substituées sont biologiquement actives en raison de leur similitude avec les neurotransmetteurs monoamines. Parmi les exemples représentatifs, on peut citer les bronchodilatateurs, les stimulants tels que l’éphédrine et la cathinone, les anorexigènes phentermine, fenfluramine et amphétamine, la plupart des hallucinogènes naturels et synthétiques (par exemple, la mescaline) ; et les empathogènes comme la MDMA ou la MDA.
Mais ici, ceux qui nous intéressent sont ceux qui sont psychédéliques !
Le chimiste et pharmacologue Alexander Shulgin a synthétisé de nombreuses phénéthylamines et les a décrites dans son livre publié en 1991, intitulé « PiHKAL : A Chemical Love Story », où PiHKAL est l’acronyme de « Phenethylamines I Have Known and Loved » (Les phénéthylamines que j’ai connues et aimées). À partir de simples variations de la molécule de mescaline, un alcaloïde hallucinogène principalement contenu dans le peyotl, d’autres substances psychédéliques ont été obtenues, comme par exemple la 2C-B.
Ces variations structurelles peuvent produire différents effets : de nombreuses phénéthylamines psychoactives exercent une action stimulante, tandis que certaines peuvent agir comme entactogènes, c’est-à-dire des substances psychoactives qui augmentent les sentiments d’amour et d’union avec les autres, ou qui produisent des effets psychédéliques.
Khan, J. I., Kennedy, T. J., Christian, D. R., & Christian, Jr. (2012). Basic principles of forensic chemistry (pp. 191-206). Totowa, NJ: Humana Press.
Cocchi, V., Gasperini, S., Hrelia, P., Tirri, M., Marti, M., & Lenzi, M. (2020). Novel psychoactive phenethylamines: impact on genetic material. International Journal of Molecular Sciences, 21(24), 9616.
